1598年大学人士F.米尔斯已在其《智慧的宝库》中，列举莎士比亚35岁以前的剧作，称赞他的喜剧、悲剧都“无与伦比”，能和古代第一流戏剧诗人们并称。写作的成，使莎士比亚赢得了骚桑普顿勋爵的眷顾，勋爵成了他的保护人。莎士比亚曾把他写的两首长诗《维纳斯与阿都尼》、《鲁克丽丝受辱记》献给勋爵，也曾为勋爵写过一些十四行诗。借助勋爵的关系，莎士比亚走进了贵族的文化沙龙，使他对上流社会有了观察和了解的机会，扩大了他的生活视野，为他日后的创作提供了丰富的源泉。

1601年，艾塞克斯勋爵叛变未遂，莎士比亚被牵连其中，因为两天前曾有几位演员表演《理查德三世》，而这部戏剧刚好讲述的是一位国王被废黜）的故事，意味着密谋者很可能会利用这部戏剧来作出暗示。莎士比亚因此接受了调查，但最终结果证明他是清白的。这一事件并没有让莎士比亚的名誉受损，因为詹姆士一世即位以后便成为了宫廷大臣剧团的赞助人，而莎士比亚便成为了国王御前的人。宫廷里常常有各种表演，其中就包括许多莎士比亚的戏剧。

1601年英国政治生活中最轰动的事件渐渐平息，这一年的8月，《哈姆莱特》在伦敦的舞台上上演了。

1603年，詹姆士一世继位，莎士比亚的剧团改称“国王供奉剧团”，他和团中演员被任命为御前侍从，常常在宫廷中演出。当时的剧坛为牛津、剑桥背景的“大学才子”们所把持，一个成名的剧作家曾以轻蔑的语气写文章嘲笑莎士比亚这样一个“粗俗的平民”、“暴发户式的乌鸦”，竟敢同“高尚的天才”一比高低。但莎士比亚后来却赢得了包括大学生团体在内的广大观众的拥护和爱戴，学生们曾在学校业余演出过莎士比亚的一些剧本，如《哈姆雷特》、《错误的喜剧》。

经过瘟疫停业，又经历全国哀悼女王而歇业一段时间以后，莎士比亚带来了更多的作品。直至今日，《李尔王》、《麦克白》以及《安东尼与克里奥佩特拉》已经达到了悲剧的巅峰。随后，莎士比亚陆续出版了更多作品，包括他的十四行诗。与此同时，宫廷大臣剧团在环球剧院旁又设立了黑衣修士剧院，剧院的格局和设备也让莎士比亚对戏剧有了进一步的尝试。虽然在这段时间里他的写作进度慢了下来，但仍在1609年以后创作出了《冬天的故事》以及《暴风雨》。

莎士比亚这段时间的生活和工作非常紧张和繁忙，“王家供奉”剧团除了在环球剧场的演出外，每年还要到王宫去演出10次到15次，此外，有时还要到外省去巡回演出。繁忙的工作也给莎士比亚带来了可观的收入。1605年，他在斯特拉福镇购买了一大块土地。1607年6月，他的大女儿嫁给了一位当地有名的医生约翰·维尔。同年12月，他的弟弟演员爱德蒙去世。

莎士比亚那几年的个人生活是平安顺利的。然而作为一个人文主义者，一个赋有社会责任心和时代感的剧作家，他对社会的丑恶看得越来越清楚，对老百姓的贫穷和社会不公充满了强烈的愤慨。

莎士比亚的第66首十四行诗反映了这一时期他的内心情绪：见到天才注定了做乞丐，空虚的草包穿戴得富丽堂皇，纯洁的盟誓受到了恶意的破坏，高贵的荣誉被可耻地放错了地位，强横的暴徒糟踏了贞洁的姑娘，邪恶，不法地侮辱了正义的完美，拐腿的权势损伤了民间的健壮，文化，被当局统治得哑口无言，愚蠢俨如博士控制着聪明，单纯的真理被唤作头脑简单，被俘的良善问候着罪恶将军；对这些都倦了，我要离开这人间，只是，我死了，要使我爱人孤单。加了伦敦著名的环球剧院，并成为股东兼演员。莎士比亚逐渐富裕起来，并为他的家庭取得了世袭贵族的称号。1612年他作为一个有钱的绅士衣锦还乡。

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