萧何这个人早年是刘邦的上司，刘邦在泗水亭做亭长的时候，萧何就是县里的秘书，而且因为精通法律，是县令的好帮手。那个时候大家都看不起无赖出身的刘邦，只有萧何对刘邦好些。
秦始皇三十五年，亭长刘邦去首都咸阳服徭役一年。有所交际往来沛县属吏纷纷前来送行，按照惯例，大家都以铜钱三百封一红包赠送，刘邦打开萧何的红包，里面却整整齐齐地装了五百铜钱。
人送三百钱，已经是与工资匹敌的重礼，萧何是上司，破例送五百，是特别地有所表示。
这件事，刘邦终身未曾忘却的，后来打下天下论行赏时，他特别为萧何增加二千户的封邑，明言就是为了报答这二百钱，颇有些点滴之恩，当涌泉相报的侠风。
刘邦后来成为大汉天子，为何对萧何一直没有动粗：
其一，君子之交淡如水。
刘邦一直没有走近萧何，两个人不像刘邦和樊哙周勃卢绾等，关系特别近。
刘邦与萧何的家庭教育不同，品味性情迥异，二人之间，私下没有杯酒交接之欢，即使有事同席共饮，彼此间也是有礼有节。
他们之间始终保持有一定的距离，互相欣赏，互相戒备，也互相协作。
他们彼此欣赏对方所有而自己没有的长处，他们彼此对对方的毛病看得清楚，也不以为然，他们之间，都感觉得到互补的需要。刘邦和萧何之间的交往关系，是对等的士人之间的礼尚往来，颇有一点淡淡如水的明澈。
其二，萧何做事低调，让刘邦觉得很放心。
萧何这个人很顾大局识大体，可以看出刘邦的一生萧何出力较大。
革命开始成全沛公当领袖，革命胜利成全刘邦做皇帝。举荐韩信带兵，从而一统天下，而经营后方更让刘邦无后顾之忧，劳如此大，做人却小心谨慎，没有居自傲的嫌疑。
其三，萧何善于自保。
楚汉战争期间，刘项在荥阳一线相持二十八个月。这段时间，刘邦将整个关中都交给萧何管理(上以此专属任何关中事)，这一举措赋予萧何极大的权力，当然，萧何也干得极有成效。
汉三年，刘项在荥阳依旧僵持不下，刘邦多次派使者慰问萧何。明眼人或许都能看这中间的玄机，萧何却并未有所觉察。
后来，萧何手下一位鲍姓门客(鲍生)提醒他说，大王在前线御敌，风餐露宿，辛苦得很，却屡次派使者慰劳在后方的你，说明汉王已经对你起了疑心(有疑君心也)。
考虑到你现在的个人处境，不如把子孙、堂兄弟中能够打仗的全送到前线去，汉王一定会更加信任你(上必益信君)。萧何一点就通，立马照办。等他的子孙、堂兄弟赶到前线大营，“汉王大悦”。
其四，萧何能够侮辱自己的名声。
当刘邦从前线凯旋归来时，百姓拦路上书，控告萧相国强夺、贱买民间田宅，价值数千万。
刘邦回到长安后，萧何去见他时，刘邦笑着把百姓的上书交给萧何，意味深长地说：“你身为相国，竟然也和百姓争利!你就是这样“利民”啊？你自己向百姓谢罪去吧!”刘邦表面上让萧何向百姓认错，补偿田价，可内心里却暗自高兴，对萧何的怀疑也逐渐消失。
总之，刘邦是个聪明人，看透了自己，也看透了对手。人在屋檐下不得不低头，不是为自己，更为了子孙后代，因此小心谨慎，刘邦对萧何一直很厚爱。
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成也萧何，败也萧何
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