[拼音]：shunxu guize

[外文]：sequence rule

为解决连接在手性（见手征性）原子上的各个基团之先后顺序而制定的一个规则。这个规则是由C.K.英戈尔德等人在提出以R、S法标记分子的构型时提出的。

顺序规则直接以不对称碳原子本身的结构为依据，摆脱了投影结构式的一些规定的干扰，简单而迅速地确定某一手性因素的构型。顺序规则能够普遍应用于构型的确定。

（1）连接在中心原子（手性原子或双键碳原子）上的原子或基团，按原子的序数由大到小顺序排列，同位素中质量数高者优先。例如在CHFClBr中：

(a) Br＞(b) Cl＞(c) F＞(d) H

则这个化合物将有两种形式（对映异构体）：

顺序规则规定从原子序数小的基团 (d)的对面观察模型，则a到b到c的顺序为顺时针方向的标记为“(R)”;逆时针方向的标记为“(S)”。

（2）直接与中心原子相连接的原子相同时， 则依次比较与该原子相连接的第二个原子，第二个相同时再比较第三个，依此类推，例如：

其优先顺序为：

(a) Cl＞(b，c) C，C＞(d) H

然后再决定两个C的顺序，首先按优先顺序排列所连接的原子，得C(Cl，C，H)（位于左边）和C(F，O，H)(位于右边)，然后比较一组中的优原子（即Cl）和另外一组中优原子(F)，得Cl＞F，所以此式中的顺序为(a)Cl＞(b)(Cl，C，H)＞(c) (F，O，H)＞(d) H，从而可由三度空间模型决定手性符号为S。

（3）如原子团含有双键或叁键时， 则当作两个或三个单键看待。 如 -C呏A可看成。 但当-C呏A和-CA3比较时，不饱和者优先。

按照上述规则，一些常见的取代基可排成以下顺序：-I，-Br，-Cl，-SO2R，-SOR，-SR，-SH，-F，-OCOR，-OR，-OH，-NO2，-NR2，-NHCOR，-NHR，-NH2，-CH2Br，-CCl3，-CHCl2，-COCl，-CH2Cl，-COOR，-COOH，-CONH2，-COR，-CHO，-CR2OH，-CHROH，-CH2OH，-CN，-CH2NH2，-CH2COOH，α－萘基，β－萘基，-C6H5，-C(CH3)3，-CH匉CH2，环己基，-CH(CH3)2，-CH2CH匉CH2，-CH2CH2CH3，-CH2CH3，-CH3，-D，-H，未共用电子对。

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