刘备与关羽重逢之时，正受袁绍派遣转战到袁绍老家汝南一带，联合刘辟等人的黄巾军，一同开辟敌后抗曹根据地。曹操前线吃紧，后方自然空虚。在刘备等人的进攻下，一些县城纷纷响应。
刘备建立的敌后根据地没能坚持多久。接到后方被侵扰的报告以后，曹操派遣曹仁率领骑兵前去扫荡。刘备此时的军队大部分是袁绍资助的，兵将之间不熟悉，也没什么感情，打仗劲不往一处使，很快被曹仁打败。
刘备只好再次回到袁绍的正面战场——双方正在官渡豪赌。
经过半年多与袁绍的亲密接触，再回忆一下多次与曹操打交道的惨痛经历，刘备已经判断出赌局的结果：袁绍必败无疑。为保存实力谋求发展，他决定离开袁绍，拉上自己的人马单干。
于是，他建议袁绍联合刘表，南北夹击曹操，并提议这个计划由他前去执行。
面对如此诱人的计划，袁绍却很犹豫。犹豫的原因不只是袁绍一向做事都很犹豫，更因为他已经N次派人前去联合刘表了，刘表嘴上说没问题，但就是不出兵。别人说不动刘表，你刘备能吗？
刘备给出的答案是：能。
袁绍：给个理由先。
我和刘表都姓刘，都是帝室之后。
你有把握？
没有，但值得一试。
世上很多事，只有努力争取才会有成的希望，不试一试怎么知道不会成——就算不能证明我能行，你至少应该证明我不行。
正面战场进展不利，袁绍迫切需要争取刘表，成的几率再低也值得一试，最终同意了刘备的计划。
刘备带领自己的老部下又一次上路，转战到达汝南，联合黄巾军头目龚都等人，再度拉起了几千人的队伍，重新建立起敌后根据地。
但说服刘表出兵的策略却泥牛入海没有一点进展。
刘表，字景升，兖州山阳高平（今山东鱼台东北）人，是汉景帝的儿子鲁恭王刘余的后代。
在三国乱世中，刘表绝对是一个十分特别的男人。

官渡之战时，曹操和袁绍分别在天平的两边，保持着短暂的平衡。此时刘表举足轻重，只要他选择加入哪一方，很可能立时打破平衡，改变天下格局。
如果要做一番事业占一把便宜，此时是千载难逢的大好机会。
年轻有为的江东集团CEO孙策，就想偷袭许都，用自己的力量决定我国向何处去。不过他在出兵之前，意外地死在了几个刺客手里。
刘表却依旧优哉游哉地骑墙看风景，没有一点要抓住机会参与博弈的意思。
建安五年（200）九十月间，当刘表一如既往地骑在墙头看风景的时候，曹操终于在官渡大败袁绍。
苦战之后，曹操与袁绍双方都需要休整一段时间，期间分别巩固后方根据地。威胁曹操后方的，又是刘备。
刘备在汝南再次建立敌后抗曹根据地，开始曹操顾不上，只派了一个叫蔡阳的将军领兵前去打刘备，结果被刘备轻轻松松干掉了。
建安六年（201）九月，曹操腾出手来亲自进攻刘备。
刘备此时就非常有自知之明。区区几千人马，大半还是刚刚招聘过来的乌合之众，根本打不了硬仗，干掉菜鸟蔡阳不难，想干掉猛人曹操就有点不靠谱了。
刘备就是在这种情况下，前往刘表的荆州避风头的。这是他生命中的第N次跑路。但绝不会是之后一次。
刘备跑到荆州的时候，经过多年摸爬滚打，刘豫州、刘使君的名头已经非常响亮，远远不是孔融找他救命的那个阶段了。因此刘表亲自到襄阳郊外迎接，待他如上宾。还送给他一些军队，把新野划给他驻军。
新野位于荆州北部，可以说是荆州的北大门。虽然刘表没有把生意做大的念头，但守住现成的一亩三分地还是必需的。他让刘备驻军新野，就是为了让刘备替他们抵御可怕的曹操。

天下没有免费的午餐，要想在别人手下吃口饭，就得给别人出力干活。对于很多人来说，没有第二种选择。当然也包括此时的刘备。

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