夏侯惇14 岁时，从师学习。有人污辱他的老师，被他杀死，由此以勇气闻名于乡里。
曹操起兵，夏侯惇是其最早的将领之一。汉献帝初平元年(190 年)，曹操与袁绍等起兵讨伐董卓，曹操任奋武将军，夏侯惇为司马。
曹操为兖州牧时，夏侯惇为折冲校尉，领东郡太守。曹操东征陶谦，留夏侯惇守濮阳。以后，夏侯惇随曹操征讨吕布，收复兖州诸城。其间兖州之战，夏侯惇左眼为流矢所伤。
战后，任陈留、济阴2 郡太守，加建武将军，封高安乡侯。时值大旱，夏侯惇率军民阻断太寿河水，筑陂塘灌溉农田，百姓受益。不久，调任河南尹。
曹操平定河北后，夏侯惇为曹操镇守后方，立下劳，升伏波将军，仍兼任河南尹。建安二十一年(216 年)，夏侯惇随曹操东征孙权。曹操留他和曹仁、张辽带兵屯驻居巢(今安徽巢县西南)，以防吴兵。
建安二十四年，关羽围樊城，夏侯惇随曹操南征关羽，驻军摩陂(今河南郏县东南)，被授予前将军。曹后，魏文帝封夏侯惇为大将军，几个月后，夏侯惇因病去世。
夏侯惇一生虽多在军旅，但仍不忘治学。他常亲自迎师，虚心求教。他为人俭朴，所得赏赐全部分给将士。一生不治产业，至死家无余财。
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