透过历史的云雾，其实太史慈是个有头脑的人，比起当时的名将，他毫不逊色。不仅仅武艺超群，而且见识非凡，事实上太史慈是一员儒将。
那么太史慈为何不投奔刘备，可以从以下几个方面去考虑：
其一，刘备和自己心目中的人物不一样。太史慈是个很有头脑的人物，不是别人三句话就能打动的弱智青年。当然太史慈奉母亲的命曾去解救北海太守孔融时，曾与刘皇叔有一面之缘。
当年的刘皇叔一听说孔融要叫自己解救，当时冒出了一句话：“孔北海知世间有刘备邪”，给人一种急需得到别人承认的嘴脸，完全是一种献媚的强调，这与山东豪杰太史慈的心完全格格不入。
其二，刘备在当时并没有太大的影响。倒是北海太守对太史慈母子非常照顾，为了报孔融的大恩，太史慈单人匹马杀出重围，前来面见刘备，得到刘备的帮助，杀退重围，完成使命，全身而退。
其三，刘备不重视太史慈。太史慈信义笃烈，有古人之风。但是刘备并没有特别的珍惜，这就叫缘分。当初刘备第一眼看到赵云的时候，书中描写到：与赵云相见，玄德甚相敬爱，便有了不舍之心。而对太史慈，刘备显然并没有表示很明显的要求。
其四，刘备的名气不够大，当时的刘备仅有关张而已。太史慈回家以后，就参加了刘繇的队伍。

历史上的刘繇其实也是一个人物，不仅为官清廉，而且执法很严格，对于乱世其实有一定的约束力。当时人流传，只要得到刘繇兄弟，就像得到了龙与麒麟一样。
其五，刘备手下的将军如关羽张飞，不能容人。尤其是关羽，平时很是高傲，看不起别人，以致别人在他手下做事很有压力。
即使后来，马超投奔后，关羽还一直闹闹嚷嚷要与马超单挑。太史慈曾与刘备在一起单独生活过，太史慈是个明察秋毫的人，自然了解自己在他手下兵不能有太大的发展。
其六，刘备甘于现状，当时并没有想一统天下的豪情壮志。刘备是个比较满足的人，尽管他少有大志，小时候甚至发出要做皇帝的誓言，不过大多是玩话。
一代名将太史慈来到面前时，刘备并没有想着进一步的发展。一个小小的平原县长就足以让此公陶醉了。如果后期不是与曹操争锋，被逼的无处可逃，很难看出这个人有什么大的野心。
第七，太史慈尽管英勇，当时并没有名气，连许邵都没有称赞过他。当时的人想要出人头地，要么需要别人的推荐，要么需要名家的赞美，要么得到军阀的刻意重用。
太史慈是个儒将，切不喜欢虚名那一套，于是连刘备对他都有些轻视。
不过，出水才见两腿泥。太史慈后来不俗的表现，尤其是在江东战场上跟着孙策，英雄相惜，一路乘风破浪高歌猛进深得当时军阀的青睐。
就说曹操也对太史慈刮目相看，给太史慈寄了一封书信，以箧封之，内无多物，而放了少量当归，寓意太史慈应当向其投诚，其见重如此。

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