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卤代烃

[拼音]:ludaiting

[外文]:halohydrocarbon

烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。

命名

根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃,也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。

物理性质

基本上与烃相似。低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。一些卤代烃的沸点和相对密度见表。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但它们能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。

化学性质

卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的起始原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被许多亲核试剂(Nu)如─OH、─OR、─CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物,一般反应式可写为:

R─X+:Nu-─→R─Nu+:X-

碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。

卤代烃可以发生消除反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳叁键:

邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作?a 224/271348.html' target='_blank' style='color:#136ec2'>孟禄箍煞⑸崖狈从ι上┨4送猓承┞贝谇考畹淖饔孟拢芄环⑸?α-消除,从而产生卡宾。例如,氯仿与叔丁醇钾反应,产生二氯卡宾等:

卤代烃能与某些金属作用,生成金属有机化合物,例如与锂、镁等反应,生成有机锂、有机镁化合物,它们都是有机合成中极重要的试剂,其中镁试剂称为格利雅试剂:

制法

简单的卤代烃,如氯(代)甲烷、二氯甲烷等,多是在高温或光照条件下由烷烃直接卤化制得。结构复杂的卤代烃则多由相应的醇或不饱和烃制得。

应用

许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂(如氟利昂)、麻醉剂(如氯仿,现已不使用)、杀虫剂(如六六六,现已禁用),以及高分子工业的原料(如氯乙烯、四氟乙烯)。

毒性

卤素是强毒性基,卤代烃一般比母体烃类的毒性大。卤代烃经皮肤吸收后,侵犯神经中枢或作用于内脏器官,引起中毒。一般来说,碘代烃毒性较大,溴代烃、氯代烃、氟代烃毒性依次降低。低级卤代烃比高级卤代烃毒性强;饱和卤代烃比不饱和卤代烃毒性强;多卤代烃比含卤素少的卤代烃毒性强。使用卤代烃的工作场所应保持良好的通风。

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