李世民与后妃们共生有14个儿子，依次是太子李承乾(619-645年)、楚王李宽(619-?年)、吴王李恪(619-653年)、魏王李泰(620-652年)、齐王李佑(?-643年)、蜀王李愔(?-667年)、蒋王李恽(?-674年)、越王李贞(?-668年，武则天当皇帝后发起“越王之乱”而被灭族)、唐高宗李治、纪王李慎(?-689年)、江殇王李嚣(?-632年)、代王李简(?-631年、赵王李福(?-670年)、曹王李明(?-682年)。其中长子李承乾、四子李泰、九子李治系由聪明贤淑的长孙皇后所生，其余均出于后宫妃嫔。
根据立嫡立长的传统皇位继承制，李世民受父皇之禅当上皇帝的当年，就将时年8岁、原本聪明可爱的嫡长子李承乾确定为皇太子。贞观九年(635年)太上皇李渊去世，太宗守孝期间，李承乾第一次掌管朝政，表现非常好，大臣们有口皆碑。史书载：“颇识大体”“颇能听断”，太宗对他的表现也十分欣赏。
从此以后，凡是太宗离开长安，都让太子监国。但是年长后，由于有腿疾，稍微不便于行，他认为有损太子的形象，因此产生自卑感，此后为冲淡此感，开始将兴趣移转到声色犬马上，还有***倾向，以致于行为产生偏差，对父亲阳奉阴违、对师长劝勉不耐，甚至曾派遣杀手刺杀自己的老师。贞观十六年(642年)被控武力叛变，意图杀害唐太宗和四弟李泰。贞观十七年(643年)，李承乾皇储之位被废，被判充军到黔州，参与叛变的赵节、杜荷、侯君集皆被处死。贞观十九年(645年)郁郁而终。
四皇子李泰，字惠褒，小字青雀，雅好文学，工草隶，集书万卷，是当时的书法家、书画鉴赏家。史载李泰“才华横溢，聪敏绝伦，宠冠诸王”，是太宗最宠爱的儿子。按惯例皇子成年后都应去封地，不得长驻京畿，但李泰因太宗偏爱，特许“不之官”。李泰好士爱文学，太宗就让他在府邸设置文学馆，任他自行引召学士，著有《括地志》。
由于宠禄过骄，屡次遭到大臣的进谏阻扰。在得知哥哥失宠，便想尽快取而代之，一方面让手下广结朝中大臣，为自己做太子造舆论，一方面又与驸马都尉柴令武、房遗爱等20余人结成死党，形成颠覆太子的一大势力。在太子李承乾终被太宗废黜后，李泰似乎成为理所当然的太子人选，他每天都到宫中伺候，进一步讨得父皇的欢心，太宗本来就喜欢他而当面表示要立他为太子。不想，这一提议却遭到了朝中地位显赫的长孙无忌、褚遂良等的反对，他们主张立九子晋王李治。
李泰为了消除父皇的顾虑，一方面向父皇表示临时前会杀死自己所有的儿子，再把皇位传给九弟李治，另一方面又去胁迫软弱的九弟，希望他退出这场竞争。正处于困惑中的李世民得知这一消息后，回想起长子李承乾因受李泰排挤而有了叛变动机，自然很不高兴，于是决定让九儿继承皇位。太宗为了达到让嫡子们共存，只好采取隔离政策，改封其为顺阳王，徙居均州之郧乡县，后进封濮王。高宗即位后，优惠有加，永徽三年死于郧乡，高宗追赠为其太尉、雍州牧，谥曰恭。
李承乾与李泰相争，两败俱伤，李治坐收渔翁之利。晋王李治儿时性情温和，很是听话，也颇受父皇喜欢。太宗在废掉李承乾和李泰的同时，清洗了他们的同党，消除了颠覆李治的忧患，并让当时最有权势的大臣都兼东宫官职，名义上是让他们教育新任太子，实则是培养他们与未来皇帝之间的感情。
为树立新任太子李治的威信，下令全国军队都要服从太子调遣，并经常让他陪伴自己朝见群臣，观摩日常政务的处理。虽说太宗确立了李治太子的地位并为他日后当皇帝做了多方面的努力，但他内心对这个性情温和和天赋不高的儿子不甚满意，认为他过于儒弱将来恐怕难有作为，于是曾经一度想改立三子李恪做继承人，因为他认为李恪在许多方面和自己相像。但是，李恪生母为隋炀帝女儿杨氏，为庶子。
而且这个想法也遭到长孙无忌等权臣的强烈反对，有经过李治自己的努力，太宗此后不再提废立太子之事。太宗东征高丽时，留太子镇守，表现也很出色，而且太宗对太子的孝道也是称赞的。
贞观二十三年(649年)四月，唐太宗病重，对于儒弱的太子还是放不下心，要为他做好人事安排。太宗对李治说：“李世绩才智过人，但你对他未曾有丝毫恩惠，恐怕日后难以真正为你效力。为此，我现在把他贬到外地，等你做了皇帝，再把他召回做宰相，他或能对你感恩。”太宗临死前，又把积极支持李治做太子的长孙无忌和褚遂良叫到跟前托以后事。太宗死后，李治即位，是年22岁。但太宗至死也不知道的是，他的才人武媚娘早已和太子有了一腿，给他戴了绿帽子姑且是一方面，更没想到谶言“武氏女主天下”的竟然就是原来在自己身边的她!
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