左慈精通五经，通晓房中术，通晓占星术，从星象到汉气尽，国运衰落，天下大乱，感叹道“在这个乱世中，官位高的一方不能保护自己，金钱多的一方容易死。所以世上的荣华和富贵决不能贪图。”。
于是左慈精通“奇门遁甲”，开始学习利用鬼神，坐着做好吃的料理。左慈在天柱山苦练道术，在一个石洞里得到了“九丹金液经”（三国演义中是“遁甲天书”），学习了将自己变成万端的方术、辟谷术，很多法术都不记得了。

后汉末年的曹操听了这话，叫了左慈，关在石屋里，派人监视，一年也没叫他吃饭，一年后才把他拿出来，看到了他原来的样子。曹操以为世上的人没有不吃饭的道理，左慈竟然一年不吃饭，一定是妖魔旁门的左道，偏偏杀了他。
曹操知道了一起杀左慈的想法，左慈拜托曹操放了旧命，让他回家。曹操：“为什么那么急？”说了。左慈说：“我要杀了我，请让我去。”。曹操说：“哪里，我怎么能杀了你？既然你有高洁的志向，我就不强求你。”
曹操为左慈设宴壮行，左慈说：“我要远行了，请把酒分给我。”。曹操同意了。那时，天气很冷，酒浸在火上，左慈拔出头上的簪子拌酒，一段时间簪子都好像溶在酒里磨墨时墨融入水中。一开始，曹操看到左慈要求喝“分杯酒”，以为自己先喝一半，然后再让左慈喝自己剩下的一半，没想到左慈先簪断了自己的杯子。杯子分成一半，一半有酒，隔了好几寸。
左慈先喝了一半，再给曹操半个杯子。曹操不太高兴，没有马上喝，所以左慈来曹操自己都喝了。喝完后把杯子扔到梁上，杯子在梁上悬空摇晃，就像鸟落地前的姿势，摔不掉，宴席上的客人都仰望着那个杯子，杯子掉了很长时间，左慈也没有了。
问了一下，左慈说回到了自己的住处，曹操想杀左慈。我想试试左慈是否死。曹操命令左慈逮捕，后来知道左慈去向的人向曹操告密，曹操又派人去抓，抓住了。
其实左慈并不是逃不掉，而是故意让曹操见识他的变化之术。于是左慈就把抓住他的人绑起来放进了监狱。典狱官欲拷问左慈，屋里有左慈，房间外也有左慈，不知哪个才是真的左慈。曹操知道后更加怀恨，命令左慈在刑场上绑死。左慈突然从刑场上消失了。
于是下令关闭城门大搜索。有些搜查人员说不知道左慈，官员说左慈的一只眼睛瞎了，穿着蓝葛布的衣服刺了葛布的头巾，看到这样的人就抓住了。不久，城里的人就变成了一个用盲眼穿蓝葛布衣服刺葛巾的人，谁也分辨不出左慈。曹操扩大了搜索范围，命令只抓就杀。之后，有人看到左慈，杀死了他献给曹操。曹操非常高兴，尸体被运来，用茅草捆在杀死左慈的地方寻找尸体，但是已经消失了。
唐代文学家李翰在搜集古今典故编纂《蒙求》时，特意收录了《左慈投杯》的故事。

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