令朱元璋更为恼火的是，不但日本人不来朝称臣，而且“乘我国未定，日本率以零服寇掠沿海”。同时，被朱元璋消灭的张士诚、方明珍等残部多逃亡海上，占据岛屿，诱惑倭寇出没海上掳掠财货，辽宁、山东、福建、浙江、广东，“滨海之地，无岁不受其害”。
后来朱元璋喝令“日本国王”：“不取缔倭寇，就发兵把你抓起来！”结果，使者被日本人砍了脑袋。
朱元璋听到使者被斩时的怒火，不亚于当年的忽必烈。而在朱元璋眼里，日本就是个“国王无道民为贼”的跳梁小丑——君臣平时光着脚，说话像青蛙叫。
面对“怒日本特甚”，朱元璋忍下了恶气，从此以后对日本使者一概乱棍打出，朝贡也一概拒绝接受，与日本不相往来。同时，朱元璋把国、日本国、大琉球、小琉球、安南国、真腊国、暹罗国、占城国、苏门答剌、西洋国、爪洼国、湓亨国、白花国、三弗齐国、渤泥国等15国列为“不征诸夷”，写入《祖训》，告诫子孙：这些蛮夷国家如果不主动挑衅，不许征伐。
1370年（洪武三年）朱元璋派遣莱州知府赵秩远赴日本。日本王良怀经过赵秩的阐释明处外交政策打消了顾虑。不就良怀派遣僧人祖来跟随赵秩回我国向朱元璋进表笺。公元1371年（洪武四年）朱元璋派遣僧人祖阐、克勒等八人送日使归国，从此明朝和日本建立了外交关系。
第一次接触日本斩杀朱元璋来使，明朝建国后，国内外环境十分严峻，除了北方还存在元朝残余势力的威胁外，周边国家因曾受元朝武力征讨而心有余悸，对刚成立的明朝充满警觉，而中日关系尤其紧张。
此前百年间，中日基本处于敌对状态。在灭了南宋之后，忽必烈先后于1274年和1281年两次对日本海上用兵，使自隋唐以来一直密切友好的两国关系由此交恶，日本对我国的态度由先前的敬仰崇拜转为敌视。
蒙古入侵也间接引发了日本国内的危机，随着镰仓幕府灭亡，大量武士沦为浪人，其中一大部分成为倭寇，勾结我国海盗和不法商人流窜到东南沿海劫掠作乱，成为明代东南海上一大祸害。朱元璋即位后迫切与日本恢复邦交，一大原因也是希望两国携手消除“倭乱”，维护东亚海域的和平与稳定。
洪武二年（1369年），朱元璋派杨载携诏书出使日本，通告洪武登基的消息，同时谴责倭寇骚扰我东南沿海，命日方严加取缔并早来称臣朝贡，否则将出师讨伐云云，口气相当强硬。由于对当时日本国情缺乏了解，此次遣使遭遇重大挫折。
杨载一行按照传统的赴日航线，从宁波出发后在日本九州上岸，本应送到京都朝廷的诏书，却落入九州怀良亲王手中。此时，正值日本南北朝时期。九州是南朝的势力范围，由后醍醐之子征西大将军怀良亲王掌控。
由于长期战乱，日本对我国发生的更替同样不明所以。朱元璋充满威胁意味的诏谕唤起了日本人的同仇敌忾，以为又是一次“元寇袭来”的前奏。执掌九州十年之久军势方炽的怀良亲王对朱元璋的诏谕嗤之以鼻，囚禁了杨载、吴文华等使臣，斩杀了5名随员。
首次外交受挫，并没有使朱元璋放弃进一步的努力。洪武三年（1370年），他再次遣使日本。此行明朝做了较为扎实的准备，特地选派山东莱州同知赵秩出任使节——因山东沿海是倭乱重灾区，以赵秩为正使可以胜任对日交涉禁倭事宜，而且诏谕上也多了委婉之语。这次出使相对顺利，怀良亲王对明朝的态度有所转变，其后派遣僧人祖来赴明奉表称臣，进贡马匹和方物，并送还被倭寇掳掠的浙江沿海百姓70人。
日本来朝，使朱元璋大为欣慰，但邦交并没有由此确立，因为明使没有见到正牌的“日本国王”，两次三番打交道的怀良亲王只是地方首脑，并不能代表日本朝廷。而正在经受南北战乱的日本也根本无力制止愈演愈烈的倭寇活动，这也令明朝大失所望。此后双方为打开外交僵局做了种种尝试，但最终都没有实质性的突破。
1387年10月，宁波卫所指挥林贤被捕，经审查他与六年前因谋反案被诛杀的胡惟庸有交集，连带牵扯出前日本使者瑶藏主有资助胡、林谋反的嫌疑，这使朱元璋对日本更加嫌恶，断然中止一切往来，并全力实行海禁。原本举步维艰的中日关系雪上加霜。
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