德黑兰在历史上被称为“拉伊”，在词源上与波斯中的波斯古经里的剌伽（Rhaga ）相关。 剌伽是讲伊朗语的米底人及阿契美尼德人的活跃地区。
在祆教的波斯古经里中，剌伽是阿胡拉·马兹达创造的第12圣地，在古波斯文铭文中提到剌伽是一个行省，大流士一世派援军帮助他的父亲平息暴乱。 剌伽附近的Dama Peak在《列王纪》中被描述为弗雷登束缚龙形恶魔扎哈克（Zahhak）的地方。达玛峰在波斯神话传说中非常重要。琐罗亚斯德教 《列王纪》中的原人，《列王纪》中的第一位国王加约马特据说就住在达马文山。传说中，达马万德的奠基也归于他。
传说中的弓箭手阿拉什（Arash）在德马峰牺牲自己的生命来射出一箭，而箭落地的地方就形成了伊朗和图兰的边界，一年一度的星节（Tiregan）就是为了纪念和庆祝这个传说。根据波斯传说，曼努切尔国王出生在达马万德。据说，1815年8月31日，达马万德举行仪式庆祝查哈克逝世。根据琐罗亚斯德教的传说，查哈克将在末日之前被伊朗英雄加沙斯帕杀死。虽然现代历史学家认为琐罗亚斯德教的发源地在大呼罗珊，但一些中古波斯文献指出莱是琐罗亚斯德教创始人查拉图斯特拉的出生地。

在萨珊王朝统治期间，伊嗣俟三世（Yazdagird III）在 641 年向拉伊的人民发出之后呼吁以逃避阿拉伯入侵后逃往呼罗珊。舍赫尔·巴努神殿于德黑兰南郊，神殿只对女性开放，用来纪念Yestized的女儿，据说她是第三任什叶派伊玛目塔利卜的妻子。
拉伊是抵抗阿拉伯入侵巴赫拉姆六世的后裔及米伦家族的邑地，也是米仁家族的地盘。在那次入侵中，阿拉伯人占领了拉伊并摧毁了这座后来重建的城市。
在 10 世纪，许多地理学家详细描述了 Rai。阿拉伯人虽然希望在拉伊反映巴格达的繁荣，但在当地孤立无援，当地波斯人遍及生活的各个领域。奥古斯人分别于1035年和1042年离开拉伊，在位期间予以恢复.塞尔柱和花拉子米。根据当时史学家的记载，蒙古人屠S了莱城的居民，彻底抛弃了莱城。在萨珊王朝的编年史中，拉伊沦为一个小城市。
德黑兰名字的由来不详，9世纪时是一个村庄，但名气不及当时更为繁华的剌伽。苏菲主义学者纳吉姆丁·拉齐认为拉伊在蒙古人入侵前的人口达500,000人。13世纪蒙古人毁灭了拉伊后，许多居民逃到德黑兰。在一些早期的文献里，它被称为“剌伽的德黑兰”。地理学家哈姆杜拉·穆斯图菲（Hamdollah Mostowfi）在他的《心之喜》（Nuz'hat al-Qulub）里描述德黑兰是一个著名的村落。
1404年7月，在前往德黑兰的途中，卡斯蒂利亚特使鲁伊·冈萨雷斯·德·克拉维霍可能是第一个访问德黑兰的欧洲人，他于1404年7月前往帖木儿的首都撒马尔罕（位于今乌兹别克斯坦），当时帖木儿控制着伊朗，而德黑兰在那时仍然没有城墙保护。

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