朱棣听说齐泰和黄子澄被贬，上书和谈，表示“奸臣窜逐而其计实行，不敢撤兵”。朱允炆得书，与方孝孺讨论，方孝孺表示可以借此机会遣使回报，拖延时间，并懈怠其军心；同时令辽东等军队攻其后方，以备夹攻。于是（四月）建文帝令大理寺少卿薛嵓去见朱棣，传诏并秘密在军中散布相关消息。薛嵓见朱棣，说“朝廷言殿下旦释甲，暮即旋师。”朱棣表示这连三尺小儿也骗不过。薛嵓无言以对。五月初一，盛庸、吴杰、平安等分兵骚扰燕军饷道。朱棣遣使者进京表示盛庸等不肯罢兵，必有主使。建文帝听从方孝孺的意见，将其下狱（一说诛杀），和谈破裂。朱棣见和谈破裂，决定袭击南军饷道，以使德州南军陷入困境，遂令都指挥李远率兵六千，换穿南军甲胄，从济宁南下；六月十五日，燕军瞒过南军到达沛县，成焚烧大量南军粮船，河中鱼鳖尽死。南军损失粮食数百万石，京师大震，德州陷入窘境。
七月，燕军进攻彰德，林县投降。七月初十，平安自真定趁虚攻北平，扰其耕牧。朱高炽固守。朱棣分兵回援；九月十八日，平安与战不利，退回真定。由于河北战事不利，方孝孺想出了反间计，利用朱高炽（长子）和朱高煦（次子）的矛盾，先写一封信给守北平的高炽，令其归顺朝廷，许以燕王之位；然后派人告诉朱棣和高煦（随军）世子密通朝廷，以使燕军北还。但朱高炽得到信后，根本没有拆开，将朝廷使者连人带信一起送往朱棣处。反间计失败。七月十五日，盛庸令大同守将房昭入紫荆关威胁保定，据易州西水寨以窥北平。朱棣见状，只得回兵救援。朱棣分兵守保定，并包围房昭的山寨。十月初二，燕军与真定援兵和房昭军决战，朱棣令勇士悄悄登山，在敌后大张旗帜。南军山寨见状大乱，与真定援兵一齐崩溃。房昭退回大同。十月二十四日，燕军回到北平。之后又击败了袭永平的辽东敌军。
至此，燕军靖难已有两年多。虽然屡战屡胜，但因兵力不足，无法巩固并扩张胜利，往往放弃新取之地；仅能据有北平、保定、永平三个郡。
建文三年（1401年）冬，朱棣决定直接率兵南下，临江一决。道衍亦支持不再与盛庸、平安等纠缠，直趋京师。十二月初二日，燕师复出。十二月十二，到达蠡县（约在保定以南50公里）。建文四年（1402年）正月，先后击败德州的一支分队和平安的部队，于是燕军南下（路线大致位于现京九铁路和京广铁路之间）至馆陶渡河（进山东），并长驱直入。正月十二日，燕军在馆陶渡河；正月十四日，燕军攻陷东阿；正月十五日，再攻陷东平；正月十七日，陷汶上；正月二十七日，陷沛县（今江苏沛县）；正月三十日，燕军先头部队到达徐州。
建文帝见燕军再次出动，建文三年（1401年）十二月令驸马都尉梅殷（建文帝的姑父，顾命大臣）任总兵官，镇守淮安。建文四年（1402年）正月初一，建文帝将迁往蒙化的朱橚（废周王）召回南京。命魏国公徐辉祖率兵援山东。
建文四年（1402年）二月初一，南军将领何福、平安、陈晖进兵济宁，盛庸进兵淮上。朱棣派兵袭击南军饷道后，二月二十一日，燕军击败徐州的出战军队，徐州自此闭城死守。
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