提到唐伯虎，人们往往想到的是书画双绝、武艺高强，家有数位美妻，家财万贯，与宁王斗智斗勇的风流才子。但历史上的唐伯虎却与传说中的大相径庭。唐寅，字伯虎，自号桃花庵主、六如居士，吴县（今江苏苏州）人。唐伯虎出生在一个商人世家，拜在吴门画派创始人吴臣门下学习画画，与沈周、文徵明、仇英并称“明四家”；他还擅长书法、工诗文，与文徵明、祝允明、徐祯卿合称“吴中四才子”。

唐伯虎自幼聪明，熟读经书，十六岁时即在秀才考试中名列第一，但是唐伯虎自恃聪慧，整日与友人好酒，不思学业。后经好友祝允明规劝，加上二十岁时家中又遭遇不幸，父母、妻子、妹妹相继去世，唐伯虎这才再次闭户发奋读书。弘治十一年（1498年），唐伯虎取得乡试第一，故被人称唐解元。当时的主考官梁储惊叹其才华，还特意把唐伯虎推荐给了大学士程敏政。
正当唐伯虎踌躇满志，准备会试大展宏图时，却发生了一件改变他一生命运的事。弘治十一年（1498年），会试在京举行。时任会试主考官为大学士程敏政与李东阳，试题出得比较冷僻，因此很多人答不出来，但是有两张卷子文和题意，措辞优美。程敏政看过唐伯虎和徐经的文章，熟知他们的文风，高兴地脱口而出：“这两张卷子必定是唐伯虎与徐经的。”
说者无心，听者有意。这句话被有心人听到后，外界纷纷流传江阴富人徐经用钱买试题提前做好了答案。而唐伯虎和徐经的确上京后多次拜访程敏政，唐伯虎还请程敏政为自己的一本诗集作序，并出钱请程敏政写文章一篇，打算送给自己乡试时的座师梁储。
户科给事中华昶听闻后，上奏孝宗朱祐樘，说程敏政买卖试题。孝宗朱祐樘信以为真，下令不准程敏政阅卷，所有程敏政已阅考卷全部由李东阳复审，并将程敏政、唐伯虎、徐经打入大理寺牢，严刑拷问。徐经受不住拷打，招认自己用钱买通了程敏政的家童，窃取了考题，并透露给了唐伯虎。
但是刑部、吏部会审时，徐经又翻供，说是屈打成招。李东阳复审试题时，为了平息众怒，将唐伯虎、徐经从录取名单中剔除。当时舆论纷纷，为了平息舆论，明孝宗朱祐樘将程敏政罢官还乡，将上报程敏政买卖试卷的华昶降职处分，而唐伯虎、徐经削除仕籍，贬到浙江的县衙充当小吏。

唐伯虎被削除了仕籍，仕途上再也没有了出路，他又耻于为一小吏，故辞官不做，郁闷返乡。在回乡路上，唐伯虎浏览名胜古迹、名山大川，为以后作画增加了不少素材。这一走就游览了九个月，唐伯虎盘缠告尽才回到家中。而因为清贫，妻子离他而去。落魄潦倒的唐伯虎在街巷口的一座小楼中，开始了以丹青自娱、卖画为生的日子。
不久，唐伯虎用卖画的钱在城北的桃花坞建了几间茅屋。这里风景宜人，环境清幽，有清溪流过，又有桃花一片。唐伯虎给这几间茅屋取名为桃花庵，并自号“桃花庵主”，就在这里他写出了脍炙人口的《桃花庵歌》：“桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醉半醒日复日，花落花开年复年……”也是在这里，唐伯虎经常邀请一些才子饮酒赋诗，挥毫作画。
正德九年（1514年），唐伯虎被宁王朱宸濠重金征聘到了南昌。作为宁王的宾客幕僚，唐伯虎本以为自己的仕途柳暗花明，但是不久他却悲剧地发现，宁王竟然在暗中筹划谋反。这不但不能展现自己的才能，反而会引来杀身之祸。
为了活命，唐伯虎装疯卖傻，经常酒后脱了衣服裸奔，还高呼：“我乃宁王的贵客！”宁王无法忍受疯疯癫癫的唐伯虎，只好把他遣回故里。后来，宁王反叛被平定，唐伯虎幸亏早已离开，和宁王没有交集，否则难逃杀身之祸。经历过这次劫难，唐伯虎对仕途彻底绝望。
从南昌返回家中后，唐伯虎思想日渐消沉，慢慢转向信佛。因有感于《金刚经》中“如梦如幻如泡如营如露如电”，唐伯虎自号“六如居士”。也因为经常酗酒，唐伯虎的身体逐渐变差，连画都画不出来了。不能作画，又不会持家，唐伯虎的生活非常艰难，经常要向好友借钱度日。

嘉靖二年（1523年），五十四岁的唐伯虎在一次到好友家拜访时，看到了苏东坡手书“百年强半，来日苦无多”二句，不觉心生一阵悲痛，回到家中就卧床不起，不久就病死了。唐伯虎死后，家中竟然无钱安葬。幸亏好友王宠、祝允明、文徵明等凑钱安排后事，唐伯虎才得以安葬在桃花坞北。

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