唐伯虎自称“桃花仙”，在一个满是桃花的奇幻世界，过着神仙一样的生活。正如他在《桃花庵歌》里写的，世界上有一个叫“桃花坞”世外仙地，里面有个“桃花庵”的美的所在，而“桃花仙”是一位自由洒脱的仙人，他种植桃花，并采摘桃花换取买酒的钱。买来美酒，他“酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠”在花前赏花，在花下睡眠，就这样“半醒半醉日复日，花落花开年复年”，日日醉酒，年年看花开。这就是桃花仙的生活，完全是一种无拘无束、自在洒脱的生活。这是多少人做梦都想过的生活，喝酒赏花，不问俗事，自由自在。
然而，在最潇洒不羁的灵魂后面，往往承受着最痛苦的折磨。真实的唐伯虎，其实过得一点都不惬意，甚至可以称得上悲催。
与很多人一样，唐寅18岁成婚，生活中并没有遇到太大的挫折。但到了他24岁的时候，父亲去世，家中的顶梁柱轰然倒塌。更有甚者，他的母亲、妻子、儿子、妹妹相继在这一两年内去逝。仿佛转眼间他就成了一个孤家寡人，那颗本该焕发着青春活力的心，却变得千疮百孔。
文人的骨子里总是风流的，唐伯虎更是这样。27岁那年，他参加考试，期间竟然宿妓喝酒，放浪形骸。这种行径为人所不齿，之后“被”名落孙山。还好有人欣赏成的才华，为之求情，他才勉强通过了考试。次年，唐寅参加乡试，凭着真才实学，稳居第一。第三年，参加会试，却经历了人生路上的又一大低谷。
当时的两位主考官，出题十分冷僻，很多学子难以下笔，唯有唐伯虎和徐经（徐霞客的祖父）二人答题十分流利。二位主考官读后啧啧称赞，说“此两张卷子定为唐寅、徐经所做”。这一说不打紧，却被在场人传了出去，经过众口的添油加醋，之后成了“江阴富人徐经贿金预得试题”。结果是，主考官被弹劾处分，唐寅徐经也受到牵连，均遭削籍处治，被发配到县衙作一小吏。
但唐寅认为自己满腹才华，应该成为栋梁之才，因为这件事不仅成了一个无名小卒，而且自己蒙受了不白之冤，若接受处分，就要背一辈子黑锅了心情复杂。于是，唐寅辞不就职。本以为可以飞黄腾达的妻子（续弦），看到落魄的唐寅，十分恼火。夫妻大吵一架，妻子一怒之下离家出走，另嫁他人。这时，唐寅真成了孤家寡人。
仕途在他的心上烙下了一个深深的印记，他满腔的悲愤无处发泄，只有四处游历以遣悲怀。可能在此期间，唐寅写了一首《菊花》诗：
故园三径吐幽丛，一夜玄霜坠碧空。
多少天涯未归客，尽借篱落看秋风。
“天涯未归客”，是作者此时人生的写照，他不是有家难回，实在是无家可归。“看秋风”，这秋风是人生困顿、失意之风，一个“看”字，看似潇洒，其实却蕴含了多少辛酸无奈。
后来，唐寅大病一场，病愈后开始以卖画为生。唐寅的画在当时就小有名气，也能卖个好价钱。有了积蓄之后，唐寅就购置了一套别墅，即桃花庵，以后的生活就如上诗中描述的一样。可见，生活虽洒脱，但他心中的伤痛却在不断蔓延。
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