[拼音]:liuchun he liufen
[外文]:mercaptans and thiophenols
官能团为巯基(─SH)的有机化合物。
粗石油中含有多种有机硫化合物,通常为以乙硫醇为主的各种硫醇。在石油的精馏或裂解时,由于某些硫化物的分解和烯烃与硫化氢的加成,硫醇的含量还有所提高。此外,烯丙硫醇存在于芥子油中,含有巯基的氨基酸、半胱氨酸存在于蛋白质中。
硫醇、硫酚在性质上与醇、酚相似。硫醇和硫酚都有强烈的臭味。乙硫醇在空气中的浓度达到 500亿分之一时,即可闻到臭味。硫醇、硫酚是弱酸,其酸性比相应的羟基化合物强,比乙酸弱。它们能与氯化汞生成不溶性的汞盐:
2C2H5SH+HgCl2─→(C2H5S)2Hg+2HCl
也很容易被各种氧化剂氧化成二硫化物:
2RSH+H2O2─→R─S─S─R+2H2O
式中R为烷基。巯基中硫-氢键的键能为339千焦/摩尔,比羟基中氧、氢之间的键能462千焦/摩尔为低,这是硫醇或硫酚能被氧化成二硫化物的原因。
硫醇可由卤代烷与硫氢化钠起取代反应制得,或将卤代烷与硫脲反应,然后将产物用碱液处理制得:
醇与硫化氢进行高温的催化反应,能大量生产廉价的乙硫醇和丁硫醇:
硫酚一般由芳香磺酰氯还原制得:
C6H5SO2Cl+3Zn+5HCl─→
C6H5SH+3ZnCl2+2H2O
有些硫醇和硫酚可做药物、解毒剂和橡胶硫化促进剂等,以及用作合成杀菌剂的原料。例如,硫代水杨酸可用于合成杀菌剂水杨乙汞;2-巯基苯并噻唑可做橡胶的硫化促进剂;2,3-二巯基丙醇可做砷中毒的解毒剂;6-巯基嘌呤可治癌。
参考书目
E.E.Reid,Organic Chemistry of Bivalent Sulfur,Vol.1, Chemical Pub. Co., New York,1958.
严正声明:本文由历史百科网注册或游客用户勇捷自行上传发布关于» 硫醇和硫酚的内容,本站只提供存储,展示,不对用户发布信息内容的原创度和真实性等负责。请读者自行斟酌。同时如内容侵犯您的版权或其他权益,请留言并加以说明。站长审查之后若情况属实会及时为您删除。同时遵循 CC 4.0 BY-SA 版权协议,尊重和保护作者的劳动成果,转载请标明出处链接和本声明内容:作者:勇捷;本文链接:https://www.freedefine.cn/wenzhan/138360.html