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手征性合成

[拼音]:shouzhengxing hecheng

[外文]:chiral synthesis

用人工控制的方法,从一个非手性的潜手性化合物合成具有手征性的化合物。这种合成往往是在手性试剂、催化剂(包括生物催化剂)的作用下,在一定的反应环境中发生对映体区别反应,产生对映体中占优势的一个手性化合物,如下式:

如反应物分子中同时含有手性因素和潜手性基团,在与非手性试剂反应时,原反应物中的手性因素对反应起诱导作用,发生非对映体(见非对映异构体)区别反应,生成另一个新的手性因素,如下式:

式中R、R′为不同的烷基;X为卤素;星号标示不对称原子。当一外消旋体与一手性试剂作用时,其中一个对映体的反应速率大于其异构体,呈现对映体区别反应:

以上情况均属手征性合成。天然有机旋光化合物是经酶在生物体内合成的,旋光产物产率高,通常能得纯的旋光产物。利用不对称物理因素如圆偏振光等的作用来进行的手征性反应或合成,称为绝对手征性合成。

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