[拼音]：gongzhenlun

[外文]：resonance theory

一种分子结构理论。适用于讨论一些不能以价键(见化学键)结构式进行描述的分子，如苯一类的芳香烃。共振论是20世纪30年代由L.C.鲍林提出来的。

（1）当一个分子、离子或自由基的电子结构不能用一个价键结构（路易斯结构）式描述时，则它们的真实结构就是两个或多个路易斯结构式的混合体。这种结构又称为正则结构或极限结构。这种正则式并不存在，只是各种可能的正则结构彼此之间共振的一个杂化体。例如苯（上式）和碳酸根CO娫离子（下式）：

式中表示正则结构的共振。

（2）在所有的正则式中只允许电子移动， 核的相对位置不变，如丙烯基正离子可写成：

不能写成环状结构：

（3）所有的正则式必须是真正的路易斯结构如甲醇（左式）和萘（右式）的下列结构不符合路易斯结构规则，因碳是五价的：

（4）一切正则式的未共享电子数必须相等。

（5）任何正则式的能量都大于实际分子的能量，共振能导致分子的稳定。

（6）一切正则式对实际分子的贡献不等，等价的(指起相同作用的)正则式贡献大;较稳定的正则式贡献也大，如下列正碳离子：

式(1)较式(2)稳定，所以式(1)贡献大。

（7）共价键数目愈多的正则式愈稳定，例如丁二烯分子：

以式(1)为主，因式(1)有11个共价键，而式(2)有10个。

（8）在正则式中的所有原子如果都有完整的价电子层，则较稳定。如，左式中的正碳原子为6个电子，而右式中的正氧原子为8个电子，故右式稳定。

（9）正则式所带的负电荷若位于电负性较大的原子上时，要比位于电负性较小原子上时稳定，如：

式(2)较式(1)稳定，因氧的电负性较大。

（10） 键角和键长有改变的结构不稳定，如乙烷的结构式如下：

共振论主要用来阐明有机化合物的物理性质和化学性质。

（1）偶极矩，例如氯乙烷的偶极矩为2.05德拜，而氯乙烯为1.00德拜。其原因是氯乙烯有共振关系式：

而后者的极性与前者相反，故偶极矩小一些。

（2）键长，已知C-C键长为1.54埃，C匉C键长为1.34埃，而苯分子中的所有C-C键均为1.39～1.40埃，说明苯分子的C-C键长偏于双键性质。

（1）推测反应位置，例如苯环上的亲电取代反应，氨基是邻、对位定位基，而硝基是间位定位基：

（2）说明有机化合物的酸碱性顺序，例如羧酸＞酚＞醇。这种酸性顺序难以用诱导效应来解释，用共振结构式则可得满意解释。因为羧酸分子有如下共振，易于失去氢：

而醇分子不能形成羟基氧原子上带有正电荷的共振结构式。在苯酚中可以有共振结构式存在，使羟基氧原子带有正电荷，易于放出氢原子，所生成的酚氧离子又可有如下的共振结构式：

由于酚氧离子的负电荷分散到整个分子中，故较稳定。但这种共振结构式是不等价的，负电荷在碳原子上较不稳定，故苯酚的酸性小于羧酸，大于醇。

共振论是一种定性的经验理论，对有些化合物不适用，如在解释下列化合物时，会得出错误结论。

此外，共振论不能说明立体化学问题。因此在使用共振论的规则时，在个别的情形下，要从各个角度考虑。

参考书目

T. W. G. Solomons， Organic Chemistry，2nd ed.， John Wiley & Sons， New York， 1980.

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