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吡唑

[拼音]:bizuo

[外文]:pyrazole

含有两个相邻氮杂原子的五元杂环化合物,分子式C3H4N2。它在自然界不存在。吡唑为针状结晶;熔点69.5~70℃,沸点186~188℃;溶于水和乙醇。吡唑是一个弱碱,可与强酸成盐。吡唑的环系中也有六个p电子,具有一定的芳香性,在 4位上可发生典型的亲电取代反应。4-氨基吡唑可发生重氮化反应。吡唑本身对氧化和还原反应均较稳定,如果氮上的氢已被烷基或芳基取代,则可还原为二氢化物和四氢化物。

吡唑可以由乙炔与重氮甲烷合成。它的衍生物或同系物可由β-羰基酯的 在失水剂的作用下制取:

吡唑最重要的衍生物是 5-吡唑酮。其衍生物氨基比林(又名匹拉米董)是一个古老的退热药,因它对粘膜和皮肤有 性,一些国家现已停止生产。4位上未被取代(见取代反应)的吡唑酮与重氮盐偶联,得到的偶氮化合物是一大类偶氮染料。

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