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大黄素

[拼音]:dahuangsu

[外文]:emodin

   分子式C15H10O5。它广泛存在于植物性泻药,如大黄的根茎、鼠李的树皮和根皮、决明的种子中。

大黄素是羟基蒽醌(见蒽醌)的衍生物;为橙色针状结晶;熔点256~257℃;不溶于水,能溶于乙醇,略溶于 、 、苯,溶于苛性碱水溶液、碳酸钠溶液或氨溶液中显樱红色。大黄素虽有泻下活性,但由于在体内易被氧化破坏,实际上泻下作用很弱,如与糖结合成苷类,则可发挥泻下作用。

大黄素除游离存在外,尚以还原状态(如蒽酚、蒽酮的衍生物)或与糖结合成苷类存在。例如,大黄素蒽酚或大黄素蒽酮(熔点250~258℃)为大黄素的还原产物,不稳定,易被氧化再转变成蒽醌。在新鲜植物中可发现此

类还原衍生物,如经长时间贮存,往往被氧化成蒽醌类。又如橙色霉菌素是由霉菌菌丝中分离的一种橙 素,熔点330℃(分解),也可视为大黄素的还原产物,是由两分子蒽酮通过C4、C忨相互结合,属于二蒽酮衍生物。

大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷的熔点为 189~190℃。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷的熔点为239~241℃,二者均是大黄素与葡萄糖结合的苷,只是结合的位置不同,同时存在于大黄中,前者亦是虎杖中有抑菌作用的活性成分之一。

欧鼠李苷A的熔点为228℃,欧鼠李苷B熔点196℃,二者都是大黄素的单糖苷,只是糖的性质不同,前者为鼠李糖的苷,后者为芹糖的苷。

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