[拼音]：youjifu huahewu

[外文]：organic fluorine compounds

有机化合物分子中与碳原子连接的氢被氟取代的一类化合物。分子中全部碳－氢键都转化为碳－氟键的化合物称全氟有机化合物，部分取代的称单氟或多氟有机化合物。由于氟是电负性较大的元素，多氟有机化合物具有化学稳定性、表面活性（见表面活性剂）和优良的耐温性能等特点。

有机氟化合物的研究始于19世纪末。1930年制成二氟二氯甲烷（氟利昂 －12），并作为优良的制冷剂应用于冷冻工业。随后合成了聚四氟乙烯等含氟高分子，它们具有优异的耐化学腐蚀、耐温性能、电性能和表面性能，为重要的材料。20世纪50年代，含氟甾体激素（见性激素）的合成和应用于医药，开拓了含氟材料的多种特殊用途。

见表。

于“氟利昂”之后加一数字，以表示化合物的组成，规定如下：右起第一位（个位）数为氟原子的数目，第二位（十位）数减一为氢原子的数目，第三位（百位）数加一为碳原子的数目，如化合物只含一个碳原子，则只有两位数字。分子中应有的其余原子则均为氯，如化合物含溴，则在上述数字之后加上“B”字和一个数目，表示溴原子的数目，如为环状化合物则于数字之前加一“C”字。例如氟利昂－11为CFCl3，氟利昂－22为CHF2Cl，三氟溴甲烷为氟利昂－13B1，全氟环丁烷为氟里昂C－318等。由于“氟里昂”为美国杜邦公司的商品名，在学术文献中曾倡议改用“氟碳”字首的表示法，例如三氟三氯乙烷称为氟碳－113等。

将卤代烷或磺酸酯转化为氟代烷，可用碱金属的氟化物或锑、汞、银的氟化物等作试剂，反应一般在无水极性介质中进行；也可用五氯化锑等作催化剂，在无水 中进行氟化。

四氟化硫可作为将羟基、羰基和羧基分别转化为一氟代烷基、二氟次甲基和三氟甲基的专一性试剂，必要时可添加 、 等催化剂。过氯酰氟则可将有机化合物中的活性氢转化为氟，例如：

元素氟可将有机化合物中的多重键用氟饱和并将碳－氢键全部转化为碳－氟键。由于反应大量放热，常伴随各种断键和一些偶合、聚合反应，产物极为复杂。

高价金属氟化物的氟化法是间接利用元素氟进行氟化，例如，三氟化钴为较元素氟温和的氟化剂：

反应副产物二氟化钴与元素氟反应，又得三氟化钴：

2CoF2+F2─→2CoF3

应用此法可从萘和四氢萘的混合物制取全氟萘烷。其他类似的氟化剂为二氟化银、三氟化锰等。氟化氙和元素氟与石墨的嵌入物也是较元素氟缓和的氟化剂。

将有机化合物溶于无水 中，必要时添加少量导电体，于低电压下进行电化反应，则在阴极放出氢，化合物中的碳－氢键在阳极转化为碳－氟键，多重键被氟饱和，并发生一些降解反应。这是制备全氟有机化合物的较好方法之一。

以氟利昂为代表。氟利昂主要是氟化的甲烷和乙烷，也可以含氯或溴。这类化合物多数为气体或低沸点液体，不燃，化学稳定，而且耐热、低毒；主要用作制冷剂、喷雾剂等，最常用的是氟利昂－11和氟利昂－12。

这类化合物也是重要的含氟化工原料或溶剂。如二氟氯甲烷用于合成四氟乙烯;1，1，2－三氟三氯乙烷用于合成三氟氯乙烯，也是优良的溶剂；氟利昂－13B1可作为灭火剂。

含氟碘代烷如三氟碘甲烷等，为重要的合成中间体。此外，一些低分子含氟烷烃和含氟醚具有麻醉作用，并有不燃、低毒的优点，可用作吸入麻醉剂，例如1，1，1－三氟－2－氯－2－溴乙烷（俗称“氟烷”）已广泛应用于临床。

以四氟乙烯、偏氟乙烯和三氟氯乙烯等为代表。四氟乙烯为最主要的含氟单体，可以用自由基型引发剂引发聚合（见自由基聚合）成聚四氟乙烯，或与其他单体共聚合成多种含氟高分子。

偏氟乙烯为无色低毒气体，工业上由偏二氟乙烷氯化裂解制得：

偏氟乙烯在空气中的浓度在5.8％～20.3％之间时，遇火可爆炸。偏氟乙烯主要用于自由基引发共聚合，以制取含氟弹性体（见含氟高分子）。

偏氟乙烯与亲电试剂的反应按下式进行：

CF2匉CH2+HX─→CF2X--CH3 (X为Br，I等)

自由基引发的加成反应则主要生成CH2XCF2H。

三氟氯乙烯主要作为单体，用于合成均聚物或共聚物（见聚三氟氯乙烯）。

苯分子中的氢，可以通过间接的方法部分或全部用氟取代。氟苯为含氟芳烃的代表。多氟苯或全氟苯易与亲核试剂发生取代反应，但较难发生亲电取代反应。

含氟羧酸可以进行一般羧酸的各种转化，例如还原为醛、伯醇，生成酰卤、酸酐、酯、盐、酰胺等。全氟羧酸为强有机酸，长链的全氟羧酸及其盐类均为优良的表面活性剂。

很多有机氟化合物有重要用途。例如，全氟环丁烷可作为食品的发泡剂；全氟三丁胺乳剂可替换大白鼠的全部血液而使动物仍能正常存活；全氟萘烷和全氟三丙胺的混合乳剂作为氟碳代血液，已成功地应用于临床；又如聚四氟乙烯可制作人造关节的部件，长期用于人体中。

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