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脂环烃

[拼音]:zhihuanting

[外文]:alicyclic hydrocarbon

具有脂肪族性质的环烃,分子中含有闭合的碳环,但不含苯环。

结构

脂环烃的结构式常用多边形表示,多边形的每个顶点代表一个碳原子和扣除取代基后使碳原子保持4价所需的氢原子。一些单环脂环烃的结构表示如下:

脂环烃也可含有两个以上的碳环,它们可用多种方式连接:分子中两个环可以共用一个碳原子,这种体系称为螺环;环上两个碳原子之间可以用碳桥连接,形成双环或多环体系,称为桥环;几个环也可以互相连接形成笼状结构。

命名

单环烃的命名是用环字表示环烃,用丙、丁、戊等表示环内碳原子的数目,烷、烯、炔等表示环内只有单键或有双键、叁键,取代基的表示方法与链烃相同。双环烃是根据环内碳原子的总数称为双环[ ]某烷 (或烯),在方括号内用阿拉伯数字表示联结桥头碳原子的每个碳桥上碳原子的数目,先写大环的碳原子数。如两个桥头碳原子直接相连,则桥上碳原子数为0,阿拉伯数字之间用圆点分开。螺环的命名与双环化合物相似,根据环上碳原子的总数称为螺[ ]某烷(或烯),在方括号内用阿拉伯数字表示除共用碳原子外,两个环上碳原子的数目,先写小环的碳原子数。更复杂的化合物常用习惯名。

分类环烷

单环环烷的通式为CnH2n,同系列第一个成员为环丙烷。环丙烷分子中,3个碳原子只能在同一平面上,6个氢原子分别在环平面的上方和下方,两个C-C键之间的角度为60°,比正常的键角109°28′小得多,因此有较大的张力存在。环丁烷分子中的四元环是扭曲的,这样可使两个相邻碳原子上的氢不完全重叠。四元环也有张力,但比三元环小。环戊烷分子中5个碳原子也不在同一平面上。环己烷有椅式和船式两种构象(见分子的构象),椅式比船式稳定,在室温下差不多完全为椅式构象(见船式构象和椅式构象)。

三元环、四元环称为小环,五元环至七元环称为正常环,八元环至十一元环称为中级环,十二元环以上称为大环。小环和中级环都有因偏离正常正四面体的角度而引起的角张力,正常环的角张力很小,大环没有角张力(见张力学说)。

在室温和常压下,环丙烷和环丁烷为气体,环戊烷至环十一烷为液体,环十二烷以上为固体。环烷的熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的直链烷高。一些环烷的物理常数见表。

环戊烷、环己烷及其烷基取代物存在于某些石油中。环己烷是重要的化工原料。

环烯和环炔

环丙烯环的张力很大,在低温(液氮)下稳定,在室温下自动聚合(见聚合反应),但从植物中提取出来的苹婆酸却是环丙烯的衍生物。环戊烯的性质与一般的烯烃相似。八元环或更大的环可以容纳反式双键。反环辛烯分子有手征性,可以拆成旋光异构体(见旋光异构)。三分子丁二烯在齐格勒催化剂存在下聚合(见齐格勒-纳塔聚合)成环,生成1,5,9-环十二碳三烯,后者可以作为合成纤维的原料。香料油是环烯的重要来源。

炔烃分子中C-C呏C-C结构单元在一条直线上,因此,只有较大的环才能容纳炔键,环辛炔是已合成的小的环炔烃。

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