[拼音]：shouzhengxing
[外文]：chirality
又称手性或非对称性。指化合物分子或分子中某一基团的构型可以排列成互为镜像而不能叠合的两种形式，如人的左右两手一样。手征性是分子产生旋光性（见旋光异构）的必要条件。
原因（1）晶体结构不同，例如，石英晶体能生成互为镜像的两种半面体形式（图1）。某些无机盐和氯酸钾等也是这样。当它们的晶体一旦发生变形或破坏时，例如经过溶解后，则旋光性随之消失。
（2）有机物分子内的原子或基团在空间排列的不同，例如，氯溴代乙腈分子具有互为镜像的两种形式（图2）。
分类（1）中心型手征性，由于分子中有手征性碳或其他原子的不对称因素，使分子具有手征中心（图3c）。
（2）轴型手征性，通过分子中的一个轴来区别左右手征性，该轴即为手性轴，例如丙二烯型或联苯型旋光化合物分子（图3a、图3b）。
（3）面型手征性，分子就一个平面来区别手征性，这个面即为手性面，例如旋光性提篮型化合物（图3d）或反环辛烯等。
手征性概念也适用于构象（见分子的构象）。一种分子当其全部可能构象都是手性时，才是手性分子，例如内消旋酒石酸，它具有三种较稳定的构象，其中两种是手性的，且互为镜像异构体（图4a、图4b），一种是非手性的（图4c），因而内消旋酒石酸是非手性的。
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