[拼音]:jing
[外文]:nitriles
可以看作氢氰酸 HCN的氢原子被烃基取代而生成的化合物,通式为R-C呏N。某些高级腈存在于植物 中,例如,苯乙腈存在于独行菜、苦橙和铃兰花油中,苯丙腈存在于水田芥中,乙烯基乙腈也存在于多种植物中。
最简单的腈是乙腈,它能与水互溶,丙腈在水中溶解度也很大,高级的腈一般只微溶于水。低级腈多是无色液体,C14以上的腈则多是结晶形的固体。腈的沸点一般略高于相应的脂肪酸。腈有芳香气味,一般都很稳定。
腈可进行两大类反应:
(1)在腈基上的反应,例如在酸或碱性溶液中水解成酰胺或羧酸,与格利雅试剂加成、水解生成酮,还原成一级胺等;
(2)α活泼氢的反应,例如在碱作用下进行烃基取代(见取代反应),或与羰基化合物缩合(见缩合反应)等。
腈主要由CN-与卤化烷反应或由酰胺脱水制得:
芳香腈则可由重氮盐与氰化亚铜作用得到:
腈是重要的化工原料和合成中间体,例如,己二腈是制备耐纶66的原料,它在氢化和水解后分别生成己二胺和己二酸,再经缩聚反应(见聚合反应)后便得到耐纶66。丙烯腈则是生产聚丙烯腈的单体。它与其他单体共聚合,可用于生产合成橡胶和工程塑料。生产丙烯腈的副产物乙腈是很好的有机溶剂。有些高级腈可以用作香料,如十一腈有核桃香味,十二腈有柑橘和葡萄香味,十四腈有持久的柑橘香味。
腈的毒性一般较氢氰酸低,有一些低级腈和不饱和腈毒性较大,如丙腈和丁腈的毒性与氢氰酸相近。大鼠吞食半(数)致死剂量为30~40毫克/千克。多氰基化合物的毒性往往更大些。高级的腈一般是低毒或无毒的。
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