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有机化学中的氧化还原反应

[拼音]:youji huaxue zhong de yanghua huanyuan fanying

[外文]:oxidation-reduction reaction in organic chemistry

指有机分子中碳原子或其他原子的氧化还原反应。有机化学中的氧化和还原可从其氧化数的变化来判别:氧化数升高为氧化,氧化数降低为还原,例如:

(还原)(氧化)

氧化和还原总是同时发生的:有一方被氧化,必有另一方被还原。在有机化学中,反应属性由有机物的变化来决定。

现在对氧化还原反应的判别,根据有机反应中有机化合物分子中键电子所发生的重新分布。如果某个元素在化学结合上分享的电荷有正、负的变化,包括正、零、负之间的变化,就认为是发生了氧化还原反应。如以下各反应中烃基碳原子的氧化数的变化:

(负→正,氧化反应)

(正→负,还原反应)

(零→正,氧化反应)

(正→零,还原反应)

(R:负→零,氧化反应)

(R′:正→零,还原反应)式中R为烃基;X为卤素。如果没有这种变化或只有程度的差别,如正的更正,负的更负,就不是氧化还原反应。

氧化数的确定规则不很严格,例如同种元素之间的结合氧化数为零的规定。例如,乙酸中C─C的键电子并不是平均分布的,两个碳原子的电荷是不相等的,但被人为地规定为平均分布,氧化数为零。在异种元素之间的结合中,一律规定电负性大的为负,小的为正。在重键结合中也不管其中是否有反向的键电子偏移,都按电负性和经典的化合价来确定氧化数。例如,一氧化碳Cδ-=Oδ+,尽管其中有键电子偏向于碳的,仍然规定碳的氧化数为+2,氧为-2。因此,用氧化数去考察一个反应,有时会出现问题。但在大多数场合,氧化数的概念能很好地应用,例如可用于反应类型的判别和通过反应方程式的配平进行定量计算等。

很多高效氧化剂能选择性地氧化有机分子中各种不同的部位,如图。

氧化还原反应是重要的有机反应。在工业上,煤、石油的氧化燃烧能提供能源;火箭推进剂的燃烧能把宇宙飞船送上天空;对二 可氧化成对苯二甲酸,是生产涤纶的原料:

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