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二茂铁

[拼音]:ermaotie

[外文]:ferrocene

又称二环戊二烯合铁。化学式(C5H5)2Fe。橙色晶型固体;有类似樟脑的气味;熔点172.5~173℃,100℃以上升华,沸点249℃;有抗磁性,偶极矩为零;不溶于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸,溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、 、石油醚和四氢呋喃。二茂铁在空气中稳定,具有强烈吸收紫外线的作用,对热相当稳定,可耐470℃高温加热;在沸水、10%沸碱液和浓盐酸沸液中既不溶解也不分解。

二茂铁的结构为一个铁原子处在两个平行的环戊二烯的环之间。在固体状态下,两个茂环相互错开成全错构型(见图),

温度升高时则绕垂直轴相对转动。二茂铁的化学性质稳定,类似芳香族化合物。二茂铁的环能进行亲电取代反应,例如汞化、烷基化(见烷基化反应)、酰基化等反应。它可被氧化为 [Cp2Fe]+,铁原子氧化态的升高,使茂环(Cp)的电子流向金属,阻碍了环的亲电取代反应。二茂铁能抗氢化,不与顺丁烯二酸酐发生反应。二茂铁与正丁基锂反应,可生成单锂二茂铁和双锂二茂铁。茂环在二茂铁分子中能相互影响,在一个环上的致钝,使另一环也有不同程度的致钝,其程度比在本环要轻一些。

二茂铁由铁粉与环戊二烯在 300℃的氮气氛中加热,或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中作用而制得。二茂铁可用作火箭燃料添加剂、汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂,也可做紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合,得到碳链骨架的含金属高聚物(见高分子化合物),可作航天飞船的外层涂料。

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