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重氮甲烷

[拼音]:chongdanjiawan

[外文]:diazomethane

最简单的重氮化合物,分子式CH2N2。深黄颜色气体;熔点-145℃,沸点约0℃;溶于 、四氢呋喃等;加热至100℃时爆炸;在水和乙醇中迅速分解。

重氮甲烷非常活泼,与碱金属作用引起爆炸。在铜粉存在下放出氮气,生成白色片状聚合物。重氮甲烷与羧酸或酚反应,分别生成甲酯或甲醚,是一个重要的甲基化试剂;与某些β-二酮或β-酮酸酯的烯醇体反应,生成不饱和的甲醚,例如:

在光照下,重氮甲烷分解产生卡宾:CH2,在不同的反应条件下可分别生成单线态或三线态卡宾:

式中Ph为苯基。

重氮甲烷也可与醛、酮、酰卤等反应,例如:

上一反应可以把低一级的羧酸变为高一级的羧酸,这是有机合成中常用的一个反应,称为阿恩特-艾斯特反应。

制取重氮甲烷的方法很多,常用的是由N-亚硝基-N-甲基酰胺类化合物在碱作用下分解制取,例如:

重氮甲烷有剧毒,对皮肤、眼睛和粘膜组织有强烈 作用,可引起支气管炎、胸痛、昏迷及暂时性喉头盖麻痹和肝肿大。使用和制备时须在良好的通风橱内进行,此外应避免高温,以防爆炸。

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