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衍生物法鉴定有机化合物

[拼音]:yanshengwufa jianding youji huahewu

[外文]:identification of organic compounds by derivative methods

制备衍生物是系统鉴定有机化合物时排除其他可能性,确认是某种化合物的鉴定方法。如果制备一种衍生物还不易确定,可多制备几种;还可以与其他方法(见有机物质物理常数的测定)配合使用。

鉴定中所用的衍生物必须具备以下条件:

(1)容易制备和提纯。

(2)衍生物为熔点 50~250°C的固体。因为固体的熔点比液体的沸点容易测定,而且少量固体的分离和提纯也比液体容易。熔点在50°C以下的固体往往很难结晶;熔点超过250°C的固体在测定熔点的过程中容易分解,并且高温时温度计的误差很大,所以这两种情况都不相宜。

(3)制备反应的产率要高,并且不得产生其他不容易除去的杂质。

(4)衍生物的熔点与试样的熔点应该相差较大。

(5)各种可能的化合物的同一种衍生物的熔点彼此至少要相差5°C。如果个别有相近的,应该再制备他种衍生物。

(6)衍生物除了有固定的熔点外,较好还有其他的特性可以验证。例如对鉴定苯酚所用的衍生物苯氧乙酸,还可以测定它的当量。

除烷烃和环烷烃外,其他各种类型的有机化合物都有多种衍生物可以制备,选用时除上述条件外,还要考虑所具备的实验条件,例如制备衍生物用的试剂是否容易得到等。一类化合物中固然有许多种衍生物可以制备、但是某一种化合物则只有少数几种能够满足要求。以下列举重要化合物类别及其衍生物的名称:

烯烃

溴加成物、羧酸和硫化物。

共轭双烯烃

狄尔斯反应的加成物。

炔烃

汞衍生物和酮。

芳香烃

硝基物、芳香羧酸、芳香酮、芳香甲基酮、芳香酰苯甲酸、 盐、1,3,5-三硝基苯复合物和芳香磺酰胺。

氨基甲酸酯、3,5-二硝基苯甲酸酯、苯甲酸酯、对硝基苯甲酸酯、乙酸酯、3-硝基-邻苯二甲酸氢酯、黄原酸酯的钾盐、三苯甲醚、苄锍脲盐、四氯代邻苯二甲酸氢酯、3,4,5-三碘代苯甲酸酯和O-烷基异糖精。

氨基甲酸酯、溴代物、芳香氧乙酸、对苯磺酸酯、2,4-二硝基苯醚、O-芳香基异糖精、乙酸酯、 盐和3,5-二硝基苯甲酸酯。

、缩氨脲、肟、羧酸、乙内酰脲和5,5-二甲基环己二酮-1,3-缩合物。

、缩氨脲、肟、羧酸和乙内酰脲。

缩醛和缩酮

醛或酮、2,4-二硝基苯 。

碳水化合物

对硝基苯 、脎、as-甲基脎(as为不对称)、脒三唑、乙酸酯和乙酰二硫脲缩醛。

脂肪醚

3,5-二硝基苯甲酸酯、碘代烷和羰基物。

芳香醚

溴代物、硝基物、 盐、芳香磺酰胺和芳香羧酸。

环氧化合物

二醇、氯醇和醇。

羧酸

酯、酰苯肼、苯肼盐、胺盐、酰胺和2-烷基苯骈咪唑。

羧酸盐

羧酸和苄锍脲盐。

酸酐

羧酸、酰胺、酰亚胺和酯。

酰胺、酰肼、羧酸和3,5-二硝基苯甲酸酯。

伯胺和仲胺

磺酰胺、苯硫脲、酰胺、苯咪唑、3-硝基-邻苯甲酸甲酰胺、取代脲、氯化氢盐、溴化氢盐、亚苄胺、2,4-二硝基苯胺、 盐和N-亚硝基物。

叔胺

季铵盐、卤化氢盐、铂氯酸盐、对 磺酸盐、 盐和对亚硝基物。

氨基酸

酰化物、萘脲、邻苯二甲酰氨基酸、芳香磺酰氨基酸、2,4-二氯代苯氧乙酰氨基酸和 盐。

酰胺和酰亚胺

水解产物、N-酰-邻苯二甲酰亚胺、黄料母基酰胺、N,N′-双酰胺汞、草酸盐和N,N-对硝基苄丙二酰脲。

羧酸、胺、酮、2,4,6-三羟苯酮、和α-亚氨基烷基硫乙酸氯化氢盐。

硝基物

胺、多硝基物、溴代物和硝基芳香羧酸。

亚硝基物

胺和偶氮物。

氧化偶氮物

胺、偶氮物、硝基氧化偶氮物和溴代氧化偶氮物。

偶氮物

胺和氧化偶氮物。

氢化偶氮物

胺、重排反应产物、偶氮物和氧化偶氮物。

硫醇和硫酚

2,4-二硝基苯硫醚、2,4-二硝基苯砜、硫酯、3-硝基-邻苯二甲酸氢硫酯、汞盐和二硫化物。

磺酸和磺酸盐

苄硫脲盐、磺酰胺、胺盐、苯肼盐和对硝基苯吡啶盐。

亚磺酸和亚磺酸盐

砜和1,2-二磺酰乙烷等。

磺酰氯

磺酰胺。

磺酰胺

N-烷基磺酰胺、N-磺酰基邻苯二甲酰亚胺、N-黄料母基磺酰胺和水解产物。

卤代烷和卤代环烷

酰胺、卤代烷汞、β-萘醚及其 盐、S-烷基异锍脲 盐和N-烷基糖精。

卤代芳烃

硝基物、卤代芳香酸、酰胺和磺酰胺等。

卤化酰

羧酸、酰胺、酰亚胺和酯。

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