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氯化苄

[拼音]:lühuabian

[外文]:benzyl chloride

  又称氯苄、苄基氯、 α-氯 。分子式C6H5CH2Cl。氯化苄为具有 性气味的无色液体;熔点-39℃,沸点179.3℃,相对密度1.1002(20/20℃);不溶于水,溶于乙醇和 等有机溶剂。

氯化苄分子中的氯较为活泼,易被亲核试剂取代,生成相应的衍生物。在氯化苄的芳环上也能发生亲电取代反应,因氯甲基为邻、对位定位基(见定位效应),主要生成邻、对位取代产物。氯化苄分子中氯原子的活性与氯丙烯中的氯相似,容易发生SN1(见单分子反应)取代反应。这是由于它们的结构都有利于形成正碳离子:

在光照下将氯气通入沸腾的 ,可制得氯化苄:

反应中须控制氯气用量,过量的氯气会导致氯化苄进一步氯化,生成α,α-二氯 或α,α,α-三氯 。它也可用氯甲基化法制取:

氯化苄是有机合成工业中的重要中间体,可用于合成药物、农药、香料等。氯化苄蒸气能 眼粘膜而引起流泪,曾用作催汨剂;高浓度时有麻痹作用,并损害呼吸道和肺部。

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