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苹果酸

[拼音]:pingguosuan

[外文]:malic acid

又称羟基丁二酸。分子式 HOOCCHOHCH2COOH。它广泛存在于未成熟的水果如苹果、葡萄、樱桃、菠萝、番茄中。

苹果酸分子中含有一个手性碳原子(见不对称原子),有两种对映异构体(见对映现象),即左旋苹果酸和右旋苹果酸,其结构式分别为:

天然存在的为左旋苹果酸,为无色结晶;熔点100℃,加热至140℃左右即分解成丁烯二酸;溶于水、乙醇、 中。苹果酸含有羧基和羟基,具有这两种官能团的性质,例如与醇作用形成单酯或双酯。苹果酸不能形成酸酐,而易形成环状交酯。

由反丁烯二酸钙经延胡索酶发酵水合,首先生成左旋苹果酸钙,酸化后得左旋苹果酸。若将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水,可生成外消旋苹果酸。右旋苹果酸可由外消旋体拆分制得。

苹果酸无毒,广泛用于食品工业,如制造饮料。苹果酸钠是无盐饮食的调味品。苹果酸酯可作人造奶油和其他食用油脂的添加剂。苹果酸也是制造醇酸树脂的重要单体。

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