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六氯化苯

[拼音]:liulühuaben

[外文]:benzene hexachloride

又称1,2,3,4,5,6-六氯环己烷。分子式 C6H6Cl6。因分子中含有碳、氢、氯原子各 6个,故其商品名为六六六。六氯化苯为白色晶体;有八种同分异构体,分别称为α、β、γ、δ、ε、η、θ和ξ,结构式如下:

α异构体为单斜棱晶;熔点159~160℃,沸点288℃;不溶于水,易溶于 、苯等;随水蒸气挥发;具有持久的辛辣气味;蒸气压0.06毫米汞柱(40℃);沸腾时分解为1,2,4-三氯苯。β异构体为晶体;熔点 314~315℃,密度1.89克/厘米3(19℃),熔融后升华;微溶于 和苯;不随水蒸气挥发;蒸气压0.17毫米汞柱(40℃);与KOH醇溶液作用生成1,3,5-三氯苯。γ异构体为针状晶体;具有微弱的霉烂气味和挥发性;熔点112~113℃,沸点323.4℃;不溶于水,溶于 、苯和 ,易溶于 和乙醇。六氯化苯对昆虫有触杀、熏杀和胃毒作用,其中γ异构体杀虫效力较高,α异构体次之,δ异构体又次之,β异构体效率极低。六氯化苯对酸稳定,在碱性溶液中或锌、铁、锡等存在下易分解,长期受潮或日晒会失效。

六氯化苯在工业上是由苯与氯气在紫外线照射下合成的:

常加工成粉剂、乳剂和烟剂。早期工业产品中约含18%的γ异构体、12%的 β异构体及大量的α异构体。药用的产品目前已可制得纯度达99%的γ异构本。

六氯化苯过去主要用于防治蝗虫、稻螟虫、小麦吸浆虫和蚊、蝇、臭虫等害虫。由于它对人、畜都有一定的毒性,在体内沉积不易降解排出,对神经系统和肝脏损害较大,目前已不再使用。

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