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水杨酸

[拼音]:shuiyangsuan

[外文]:salicylic acid

  又称邻羟基苯甲酸。分子式2-HOC6H4COOH。游离的水杨酸仅有少量存在于植物中;水杨酸甲酯在许多植物油中含量丰富,例如,冬青油中含水杨酸甲酯在90%以上。

水杨酸为无色结晶;熔点159℃,相对密度1.443(20/4℃);在 211℃(20毫米汞柱)升华;易溶于醇和醚中,微溶于水。

水杨酸兼有芳香酸和酚的性质:与氢氧化钠作用,羧基和羟基均被中和,形成双钠盐;与碳酸钠作用,由于酚羟基的酸性比碳酸小,只有羧基被中和成钠盐。水杨酸遇三氯化铁水溶液产生蓝紫色反应,所以在制备水杨酸时不能使用铁器和含有铁盐的水。

水杨酸既可由水杨醇或水杨醛氧化制得,也可由冬青油中的水杨酸甲酯皂化制得。这些方法成本太高,产量有限。目前工业上是利用苯酚钠在5~6大气压下于120~170℃与二氧化碳反应制得。这个反应称为科尔贝-施密特合成。

水杨酸主要用于制造乙酰水杨酸,它是常用的退热止痛药,药名为阿司匹林。水杨酸是一种外用杀菌消毒剂,还可做橡胶的防老剂和用于制造染料。水杨酸甲酯是冬青油的主要成分,可作食用香精、防腐剂和治疗风湿痛的外擦药。水杨酸苯酯又称为萨罗,是尿道消毒物,也是聚乙烯塑料的稳定剂。水杨酸钠是治疗风湿痛的药物,铅盐可用于油漆,也可做聚乙烯的稳定剂和紫外线的吸收剂。

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