[拼音]:xiting
[外文]:alkene
含碳-碳双键的不饱和烃。根据分子中双键的数目分为单烯、二烯和多烯。
单烯通式为CnH2n。最简单的单烯是乙烯,在乙烯分子中所有的原子在同一平面内,H—C—H和H—C匉C键角分别为 117.3°和 121.4°。 C匉C和C—H的键长分别为1.337埃和1.086埃,比乙烷分子中C—C和C—H的键长(分别为1.534和1.093埃)为短。根据量子化学的描述,乙烯分子中两个碳原子各以1个sp2杂化轨道互相重叠,再各以两个sp2杂化轨道与4个氢原子的1s轨道重叠,共生成5个σ键(1个C—C键和 4个C—H键)。两个碳原子上剩下的p轨道在侧面重叠,生成π键(见化学键)。
在乙烯同系列中,碳链的双键位置不同也可以产生同分异构体。因此,烯烃的结构异构体的数目比含同数碳原子的烷烃为多。由于双键不能绕键轴自由旋转,当与含双键的两个碳原子相连的两个原子或基团不同时,则可产生几何异构。
烯烃的命名原则与烷烃相似,复杂的按国际命名法命名,即选择含双键的最长碳链为主链,从靠近双键的一端开始编号,把侧链当作取代基,例如:
烯烃的沸点与碳骼相同的烷烃接近;熔点略低;不溶于水,能溶于乙醇、 等有机溶剂。一些烯烃的物理常数见表。
低级烯烃(C1~C4)在工业上由天然气或石油产品热解得到;在实验室中由醇脱水或卤代烷脱卤化氢生成,例如:
烯烃是最重要的有机化工原料,可以用来合成多种多样的产物或中间产物。
二烯和多烯二烯的性质与两个双键的位置有关,最重要的一类是共轭二烯,它的两个双键被一个单键隔开,另外两类是聚积二烯和孤立二烯:
丁二烯和异戊二烯都是共轭二烯,主要用作合成橡胶的原料。适当取代的聚积二烯有手征性。共轭二烯还有独特的反应性能。
一些多烯烃存在于动植物体中,并有重要的生理作用,如香叶烯存在于月桂油中,角鲨烯存在于鱼肝油中。含多个共轭双键的多烯有颜色,例如,含11个共轭双键的番茄红素为红色(见类胡萝卜素)。
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