亨利从小就受到良好的教育，诗人斯凯尔顿为师，稍大一点时，他结识并请教伊拉斯莫和一些文艺复兴时期的名人。他通晓拉丁语、法语、意大利语和一点西班牙语、希腊语，热爱诗歌和音乐，会作曲和演奏。他还喜欢打猎，擅长骑马、射箭、摔跤和皇家网球。
1493年，亨利被任命为多佛城堡的总督和五港联盟的领袖。 1494年，亨利被封为约克公爵。
1501 年，亨利七世与西班牙王妃阿拉贡的凯瑟琳结婚，生下长子亚瑟，结束了与阿拉贡国王斐迪南二世和卡斯蒂利亚王后伊莎贝拉一世的联盟。

1502 年亚瑟与凯瑟琳结婚四个月后，亚瑟突然去世。在他的长兄亚瑟英年早逝后，12 岁的亨利成为威尔士亲王的王位继承人。
亨利七世为了继续维持通过联姻获得的与西班牙的友好关系，说服了凯瑟琳留下来，并将凯瑟琳许配给了他的次子亨利。
当时，这段婚姻违反了天主教教规，阿拉贡的凯瑟琳宣称她没有成全亚瑟。后来，凯瑟琳的母亲伊莎贝拉一世获得了教皇的法令，准许了这桩婚事。
1505年，亨利七世不愿继续与西班牙结盟，威尔士亲王亨利宣布不同意与凯瑟琳的婚约。

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